რამონ მენდოსამ 1991 წლის 14 აპრილს დანიშნა საპრეზიდენტო არჩევნები, საპრეზიდენტო ვადის ამოწურვამდე ერთი წლით ადრე. მისი კონკურენტი იყო მწერალი ალფონსო უსია. გამარჯვება მენდოსას დარჩა და იგი 4 წლით კვლავ გახდა "რეალის" პრეზიდენტი.
რამონ მენდოსამ ანტიჩი გაანთავისუფლა პოსტიდან სეზონის შუაში. ამ დროს "რეალი" ლიდერობდა ჩემპიონატს და უახლოეს მდევარს 7 ქულით უსწრებდა. ანტიჩი შეცვალა ჰოლანდიელმა ლეო ბეერჰაკერმა. ჰოლანდიელის ხელმძღვანელობით "რეალმა" დაკარგა ჩემპიონობა ბოლო ტურში, ტენერიფეში ადგილობრივ გუნდ "ტენერიფესთან".
მეორე წელს ზუსტად იგივე სცენარი განმეორდა, ისევ ბოლო ტური და ისევ მარცხი ტენერიფეში "ტენერიფესთან". ამჯერად "რეალს" უკვე ბენიტო ფლორო წრთვნიდა. ბოლო ტურში 2 დაკარგული ტიტულის გამო მადრიდელებმა ტენერიფეს "დაწყევლილი კუნძული" უწოდეს.
"სანტიაგო ბერნაბეუს" რეკონსტრუქცია დაიწყო 1992 წლის 7 თებერვალს და დასრულდა 1994 წლის 7 მაისს. დაიხარჯა 20 მილიონი ევრო.
ბოლო ტურში 2 დაკარგული ტიტულის შემდეგ ხორხე ვალდანო რომელიც "ტენერიფეს" მწვრთნელი იყო, დაბრუნდა მადრიდში "რეალის" მთავარ მწვრთნელად, რათა დაებრუნებინა "რეალისთვის" დიდება.
1995 წლის 20 ნოემბერს 10 წლიანი პრეზიდენტობის შემდეგ რამონ მენდოსა გავიდა პენსიაში. იგი შეცვალა ლორენსო სანსმა.
1996 წლის 20 მაისს ლორენსო სანსმა წარადგინა ახალი მთავარი მწვრთნელი, იტალიელი ფაბიო კაპელო. იგი მადრიდში მილანიდან გადავიდა სადაც 1994 წელს მოიგო ჩემპიონთა ლიგა. კაპელო "რეალს" მხოლოდ ერთი სეზონი 1996/97 წლებში წვრთნიდა, მაგრამ გუნდს ქვეყნის ჩემპიონობა მაინც მოუტანა.
"ჩემპიონთა ლიგა" მეშვიდედ "რეალმა" მოიგო 1998 წლის 20 მაისს, "ამსტერდამ არენაზე". ბოლოს მათ "ჩემპიონთა ლიგა" მოიგეს 1966 წელს და 32 წლის შემდეგ კვლავ ავიდნენ ევროპის საფეხბურთო მწვერვალზე. "რეალმა" ფინალში დაამარცხა "იუვენტუსი", რომელიც მაშინ ფავორიტად ითვლებოდა. მატჩის ერთადერთი გოლი პრედრაგ მიატოვიჩის ანგარიშზეა.
გუს ჰიდინკი იყო მწვრთნელი მაშინ, როდესაც "რეალმა" მეორედ მოიგო საკონტინენტთაშორისო თასი. რაულის განუმეორებელი გოლი ტოკიოს სტადიონზე და "ბლანკოსმა" გაიმარჯვა 2-1.
ვისენტე დელ ბოსკემ შეცვალა ჯონ ტოშაკი სეზონის შუაში და მიიყვანა "რეალი" "ჩემპიონთა ლიგის" მერვე ტიტულამდე. ეს იყო პირველი ფინალი "ჩემპიონთა ლიგის" ისტორიაში, სადაც ერთმანეთს ხვდებოდნენ ერთი ქვეყნის წარმომადგენელი გუნდები. 2000 წლის 24 მაისი, პარიზის "სენ დენის" სტადიონი, "რეალი" - "ვალენსია", ანგარიში 3-0. ეს იყო მე-20 საუკუნეში "ჩემპიონთა ლიგის" ბოლო ფინალი და ისევე როგორც პირველი, ბოლოც მადრიდის "რეალის" საკუთრება გახდა.
2000 წლის 16 ივლისს ფლორენტინო პერესმა გაიმარჯვა საპრეზიდენტო არჩევნებში. მის საარჩევნო კამპანიას თან სდევდა ორი სლოგანი: განვათავისუფლოთ კლუბი ისტორიული ვალისაგან და ვიყიდოთ მსოფლიოს საუკეთესო ფეხბურთელები.
2000 წლის 11 დეკემბერს ფიფას ასამბლეის დროს ფლორენტინო პერესმა და "რეალის" საპატიო პრეზიდენტმა ალფრედო დი სტეფანომ მიიღეს ჯილდო რომლითაც ფიფა აჯილდოვებდა "რეალს", როგორც მე-20 საუკუნის საუკეთესო გუნდს.